陶安卒，年五十九。

公元1368年　九月
陶安卒，年五十九。

《明太祖高皇帝实录》卷三五“洪武元年九月癸卯（初六）”：“江西行省参政陶安卒。……至是，以疾卒于治所。病剧时，犹草时务二十事上之。上甚哀悼，亲为文，遣使以祭。时年五十九。”《明诗综》卷四《陶安》：“俞右吉云，郡公谋略文章，孝陵推为第一，诗亦拔俗。五古未免冗长耳。”《陶学士集》卷首提要：“《陶学士集》二十卷，明陶安撰。……是集诗与文各十卷。安以儒生受知明祖，参预机密，典司着作，郊社宗庙皆有议，若明初分祭南北郊及四代各一庙之制，皆定于安。又《刑律》亦安所裁，而其议论均不详着于集，未审其故，殆当时秘不欲宣也?其诗一曰《辞达集》，一曰《知新近稿》，一曰《黄冈寓稿》，一曰《鹤沙小记》，一曰《江行杂咏》。今此本分体编之，与所作赋词共为十卷，文亦十卷，而送人之序引居其半，岂以安当时宿望，求赠言者多耶?世言祝寿之序自归有光始人集，然此集内已有二篇，则不自有光始矣。安文章虽不及宋濂之俊伟，而其词类皆平正典实，有先正之遗风。一代开国之初，其气象固不侔耳。”

曹操《请封荀攸表》《手书答朱灵》亦作于此时。

陈琳降曹操，任司空军谋祭酒，管记室；为曹操作书札檄文，曹操称其文可愈头风。

阮瑀为曹操辟为司空军谋祭酒，管记室，作《谢曹公笺》。